Debiutancki sezon Tima Duncana przypadł na czas, gdy Michael Jordan był u szczytu swojej kariery. Jednak legenda Spurs stwierdziła, że nie był pod wrażeniem gwiazdy Bulls. Sezon debiutancki Duncana zbiegł się z momentem, w którym Jordan właśnie zdobył swój piąty tytuł mistrzowski z Chicago Bulls i był o krok od drugiego „three-peatu”. Mimo że wielu uważało Jordana już wtedy za jednego z największych koszykarzy wszech czasów, środkowy San Antonio Spurs w wywiadzie z 1998 roku przyznał, że nie należał do jego “wyznawców”.

‍

- Jordan to Jordan. Zawsze go szanowałem, ale nigdy nie byłem jego fanem… Nie jestem kimś, kogo można łatwo zachwycić. Tak naprawdę nie ma nikogo na świecie, kto zrobiłby na mnie wrażenie.

‍

Duncan jest stoikiem - nie lubi pokazywać emocji, gdy nie czuje takiej potrzeby. Jordan i Duncan zmierzyli się ze sobą pięć razy w trakcie swoich karier. Jordan wygrał trzy z tych meczów. Pierwszy mecz między Bulls a Spurs miał miejsce na początku debiutanckiego sezonu Duncana. W emocjonującym starciu zakończonym po dwóch dogrywkach Bulls wygrali 87:83. Chociaż Duncan przegrał ten pojedynek, zaprezentował się bardzo dobrze, notując 19 punktów i aż 22 zbiórki.

‍

‍

Drugie starcie było bardziej jednostronne — Bulls wygrali 96:86. Duncan zagrał słabiej: zdobył 14 punktów, 12 zbiórek i 3 asysty. Tymczasem Jordan popisywał się formą w ataku zdobywając 30 punktów przy skuteczności 54,5%. Jednym z najciekawszych momentów tamtego meczu była wymiana defensywna pomiędzy Duncanem i Jordanem — obaj skutecznie utrudniali sobie zdobycie punktów. Był to ostatni mecz Duncana przeciwko Jordanowi w barwach Bulls, gdyż ten zakończył karierę po zdobyciu mistrzostwa w 1998 roku. Panowie spotkali się jeszcze w sezonach 2001-02 i 2002-03, kiedy Jordan grał dla Washington Wizards.