Doświadczony koszykarz, który w ostatnim czasie miał problem z kontuzjami mógł zarobić w kolejnej kampanii 40 milionów dolarów. Nie zdecydował się jednak na to - choć wcale nie oznacza to, że opuści Milwaukee. Planuje bowiem ponownie spotkać się z drużyną, by omówić nowy, wieloletni kontrakt. Dzięki temu Bucks mogliby zaoszczędzić trochę pieniędzy i podpisać nie tylko Middletona, ale także któregoś z wolnych agentów.

Dwukrotny uczestnik Meczu Gwiazd ma za sobą jeden z najtrudniejszych sezonów w karierze. Zagrał bowiem zaledwie 33 spotkania, notując średnio 15,1 punktu, 4,9 asysty oraz 4,2 zbiórki. Notował tez najgorsze w swojej karierze 43,6% z gry.

W Play-Offach udało mu się jednak wejść na wyższy poziom. W pierwszej rundzie przeciwko Miami Heat notował 23,8 punktu, 6,4 zbiórki oraz 6,2 asysty. Trafiał też bardzo dobre 40,6% rzutów za trzy, lecz jego zespół odpadł już po pięciu meczach. 

Po zakończeniu sezonu Middleton przeszedł artroskopię prawego kolana i ma być dopuszczony do ponownych treningów w lipcu. 

‍