Damian Lillard i Portland Trail Blazers doszli do porozumienia w sprawie trzyletniego kontraktu o wartości 42 milionów dolarów. Umowa ma zawierać opcję zawodnika na sezon 2027/28 oraz klauzulę zakazu transferu (no-trade clause). Lillard przechodzi rehabilitację po zerwaniu ścięgna Achillesa, którego doznał w pierwszej rundzie play-offów i nie spodziewa się wrócić do gry w sezonie 2025/26.

‍

Przed sezonem 2023/24 Lillard został wytransferowany przez Blazers do Milwaukee Bucks na własne życzenie. W ramach tej wymiany Portland pozyskało Jrue Holidaya, którego następnie oddało do Boston Celtics. Blazers odzyskali Holidaya wcześniej tego lata, co otworzyło możliwość zestawienia obu doświadczonych obrońców w jednej drużynie. Bucks skorzystali z tzw. klauzuli „waive-and-stretch” wobec Lillarda, rozkładając pozostałe 113 milionów dolarów z jego kontraktu na pięć kolejnych sezonów. To spowodowało, że Dame trafił na rynek wolnych agentów. 

‍

Według Marca Spearsa, Lillard rozważał rezygnację z opcji zawodnika na sezon 2026/27, wartej 58,5 miliona dolarów, ponieważ życie w Milwaukee z dala od rodziny było dla niego trudne. Odbył kilka spotkań z generalnym menedżerem Joem Croninem i trenerem Chaunceyem Billupsem, w trakcie których rozmawiano o możliwym powrocie. Lillard chciał spędzić całą karierę w Portland, jednak poprosił o transfer wraz z początkiem letniego okienka 2023 roku, gdy stało się jasne, że klub rozpoczyna przebudowę.

‍