Rozegrał w najlepszej lidze świata 16 sezonów, ale nigdy nie sięgnął po trofeum Larry’ego O’Briena. Należy do grona najlepszych graczy w historii, którym nigdy się ta sztuka nie udała. W jednej z ostatnich wypowiedzi, McGrady również zabrał głos w temacie “ring culture”, czyli doceniania wyłącznie zawodników, którzy w swoich karierach zdobyli pierścień. Oczywiście McGrady stanął w obronie grupy, którą sam reprezentuje, argumentując wywód tym, że na brak pierścieni wpływa wiele czynników zewnętrznych. 

‍

- Mamy zbyt wielu utalentowanych zawodników, którzy przewinęli się przez tę ligę i którzy zasługiwali na mistrzostwo” – powiedział Tracy McGrady. - Mam na myśli to, że jeśli zabierzesz ich z ich drużyny i wstawisz do zespołu o mistrzowskiej jakości — weź mnie zamiast Kobego z Shaqiem. Myślisz, że nie poprowadziłbym Lakersów do mistrzostwa? Nigdy nie miałem takiej szansy. Czuję, że gdybym został postawiony w sytuacji, w której realnie walczy się o tytuł, to na pewno bym się pokazał z najlepszej strony i zrobił to, co trzeba w play-offach, by wynieść drużynę na ten poziom. Po prostu nigdy nie dostałem takiej okazji. Mam być gorszy tylko dlatego, że nigdy nie zdobyłem mistrzostwa? Nigdy nie byłem w takiej sytuacji - dodał. 

‍

Wcześniej w tym temacie wypowiadał się LeBron James, który w swoim podcaście ze Stevem Nashem stwierdził, że na ocenę kariery koszykarza nie powinno wpływać to, ile ma na palcu pierścieni. McGrady był elitarnym strzelcem. W trakcie całej kariery notował na swoje konto średio 19,6 punktu, 56, zbiórki, 4,4 asysty trafiając 44% z gry. W drodze po pierścień najdalej dotarł w 2013 roku, gdy był wsparciem z ławki dla San Antonio Spurs. Ekipa z Teksasu przegrała wówczas z Miami Heat. Wcześniej próbował z Magic, Raptors i Rockets. 

‍

W Orlando Tracy McGrady osiągnął status gwiazdy NBA i stał się twarzą zespołu Magic. Choć grał u boku solidnych zawodników, takich jak Darrell Armstrong, Bo Outlaw czy Mike Miller, to nigdy nie otrzymał wsparcia, które mogłoby pozwolić mu na realną walkę w fazie play-off. Gdy w 2005 roku trafił do Houston Rockets, miał 25 lat i właśnie wchodził w swój prime. Marzył o zdobyciu mistrzostwa wspólnie z Yao Mingiem, ale klub nie zdołał dodać wystarczającej jakości wokół tej dwójki, a sam Ming zmagał się z chronicznymi kontuzjami, które ograniczały jego obecność na parkiecie. Po tym okresie nastąpił stosunkowo szybki spadek formy McGrady’ego, który nigdy później nie odegrał większej roli w zespole walczącym o tytuł.